Esta resposta chega uma semana atrasada, mas espero que ajude alguém que tenha o mesmo problema.
Quando a Cortana solicitar que você insira sua senha antiga uma última vez, digite a senha da conta em que você está conectado ao computador. Por exemplo, se você fizer logon no computador com o nome de usuário john e a senha 0x00FF00-is-Blue, digite essa senha.