DD-WRT e Tomato são softwares muito complexos. Existem muitas combinações de configurações possíveis que podem causar a situação que você está tendo. Um diagrama de topologia de rede (pelo menos em formato ASCII) vai longe.
De qualquer forma, acho que você pode ter conectado a porta WAN do roteador Tomato, que está no modo Gateway por padrão, à porta LAN (switch) do roteador DD-WRT. Tomate faz NAT na interface WAN no modo Gateway. Isso explica por que a entrada de roteamento estático no roteador DD-WRT não está fazendo nada.
Você tem duas opções:
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Mude o roteador Tomato para o modo Roteador, o que desativa o NAT no Interface WAN. Isso pode ser feito indo para Advanced > Roteamento em a interface da Web.
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Remova a conexão Ethernet da porta WAN do roteador Tomato e conecte-o à sua porta LAN. Você terá que configurar a VLAN no Roteador DD-WRT se você quiser ter duas sub-redes separadas. Apenas um Um punhado de roteadores domésticos suportam VLAN.