Eu não estou familiarizado com a rede FreeDOS, mas se você pode fazer "net use" para uma unidade de rede compartilhada, você também deve ser capaz de fazer:
Net use lpt1 \server\printershare
O aplicativo do MS-DOS deve suportar a impressão para impressoras de rede.
Se os aplicativos do MS-DOS tentarem manipular diretamente o chip de hardware LPT, isso não funcionará. Se ele acessa LPT1 como um arquivo, isso funcionará.
Não há necessidade de fornecer drivers ou algo do lado do Windows para isso. Ele ficará feliz em passar os bytes brutos recebidos do cliente DOS diretamente para a impressora. (Como alternativa, você pode configurar a impressora no Windows como impressora "Genérica / somente de texto" para ter certeza absoluta de que o Windows não tocará nas tarefas de impressão.)
Se seu aplicativo DOS insiste em controlar o hardware da impressora por si só, a única maneira de fazer isso funcionar é (AFAIK) ter uma impressora paralela real no sistema hosts e mapear essa porta paralela diretamente na VM FreeDOS. (Não será utilizável do sistema de hosts ao mesmo tempo!)