Como solução, já que não acho que há algo especial especificamente sobre o calendário do sistema operacional (comparado a outros), você pode usar o gadget do Windows 7!
Uma pesquisa por Windows 7 gadget calendar fornecerá opções, mas esse link fornecerá muitas opções link
Depois de instalar o gadget, ele aparecerá como um aplicativo sempre aberto. Se você clicar com o botão direito no aplicativo, geralmente há uma opção para definir o aplicativo como "sempre visível".
Por favor, note que os gadgets no link acima são todos gratuitos (eu acho).