Descobri que o motivo eram os drivers e o tipo do mouse e não o Paint propriamente dito (como sugerido pelo @ user1362548).
Parece que a funcionalidade funciona bem com ratos normais com fio. Não funciona com meu mouse sem fio no entanto. Ainda não descobri como isso pode ser reconfigurado, já que este é apenas um mouse padrão do ponto de vista do sistema e não há nada com o qual eu possa jogar realmente.