Eu começaria usando um programa como o Karabiner para visualizar seus mapeamentos de teclado, para garantir que o seu Mac os reconheça como teclas independentes. Nesse caso, você pode remapear as teclas do Windows e Control separadamente através do programa para fazer o que quiser. Se não estiver reconhecendo-as como teclas independentes, talvez você precise obter drivers adequados ou algo para reconhecer corretamente o teclado.