Use Process Monitor para descobrir quais arquivos o programa está tentando criar e quais erros Obtém do sistema operacional. Se o programa não reportar nenhum erro, ele pode estar apenas escrevendo o arquivo em outro lugar.
Você deverá ver o processo inicial sendo iniciado, lendo seu banco de dados de contabilidade e criando o arquivo de saída, antes que o cmd.exe continue com outras tarefas em lote. (Note que o syscall CreateFile também é usado para ler arquivos existentes, não apenas para criar novos arquivos.)
No entanto, se realmente for um aplicativo DOS, ele não será iniciado, pois a emulação NTVDM DOS não faz parte do x64 Windows. Nesse caso, você precisaria executar um Windows de 32 bits (por exemplo, no VirtualBox) ou usar ferramentas como o DOSbox.