O recurso que você está se referindo é "Jumplists". Infelizmente, o destino dos jumplists existentes não pode ser editado. No entanto, existem ferramentas de terceiros que permitem criar Jumplists personalizados como você deseja. Aqui estão algumas referências:
jumplist-extender - Um criador de lista de atalhos personalizado para qualquer programa no Windows 7 - Hospedagem do Google Project: link
Localização do histórico da Lista de Atalhos? link