Eu disse que quando uma assinatura é configurada para um usuário no OWA no 365 hospedado Exchange, o Outlook deve pegar isso? Criamos assinaturas para todos os usuários no OWA no 365, e selecionamos "incluir automaticamente minha assinatura nas mensagens que eu enviar".
Quando essa conta é criada na área de trabalho do Outlook 2010 - usando a descoberta automática - (não imap ou pop), as assinaturas não são exibidas. Disseram-me que o OWA on 365 Office signatures se propagava para todo e qualquer email enviado (mesmo com aplicativos de terceiros). Não é este o caso? Eu estou na linha com MS e eles não têm nenhuma pista por algum motivo.
Você deve ter uma versão compatível do Office instalada para usar esse recurso, começando com o Office 2013 - e você deve ter instalado a versão click-to-run que vinculará a instalação à sua conta do escritório.
Então, em resumo - você precisa do Office 365 Pro (com direitos de download) ou do Office 365 E3 (ou melhor), embora existam soluções alternativas, esse é apenas o método pronto para uso que é testado e verdadeiro.