Em algumas versões do Cygwin, o comando Zip tem um bug que faz com que a opção -j falhe quando os caminhos do Win32 são especificados, então converta para caminhos POSIX e tente este código ... c: \ apps \ cygwin \ bin \ zip.exe -j "/cygdrive/d/ZipMe/TestZip/subdir1/random.zip" "/cygdrive/d/ZipMe/TestZip/subdir1/random.text". Obrigado.