Funciona agora, em uma instalação limpa do sistema, eu primeiro instalo os drivers usando o instalador automático chamado
(HP Designjet 5500 Printer Series Light Installer (HPGL2) Release) http://h20564.www2.hp.com/hpsc/swd/public/readIndex?sp4ts.oid=82223&swLangOid=8&swEnvOid=4063
e diga que eu quero conectar a impressora mais tarde. Algo na porta LTPE. Em seguida, adiciono a impressora usando o painel de controle e navego para os drivers manuais. Drivers manuais são a pasta extraída quando você faz o download e descompacta:
HP Designjet 5500 Series HP-GL/2 Driver
Posso confirmar que funciona para mim no windows7 de 64 bits.