Primeiro de tudo, você tem que instalar e executar Boot-Repair . Escolha o reparo recomendado.
Depois de ter feito isso, inicialize no Ubuntu e execute
sudo update-grub2
Normalmente, isso é tudo. Você não deve se importar com o Windows, pois ele o encontrará para você. Caso contrário, repare o MBR do Windows e repita o procedimento recomendado de Reparo de inicialização. Há uma maneira alternativa se você quiser fazer a entrada do Windows manualmente.
Ativando o Windows manualmente
Edite o /etc/grub.d/40_custom
#!/bin/sh
exec tail -n +3 $0
# This file provides an easy way to add custom menu entries. Simply type the
# menu entries you want to add after this comment. Be careful not to change
# the 'exec tail' line above.
menuentry "Microsoft Windows 7" {
insmod ntfs
set root='(hd0,1)'
drivemap -s (hd0) ${root}
chainloader +1
}
Executar
sudo update-grub2
E você verá o Windows no final do menu de inicialização.