Eu encontrei meu problema. As notificações não estavam faltando, mas sim:
- As notificações apareceram em ambas as máquinas simultaneamente
- Devido ao posicionamento idêntico da minha barra de tarefas e da bandeja do sistema, as notificações aparecem no mesmo local de exibição nas duas máquinas. As notificações "locais" no meu laptop aparecem na frente daquelas no cliente remoto.
Assim, as notificações locais foram completamente obscurecendo as remotas e tornando-as impossíveis de clicar. Minha solução é mover a barra de início do meu computador remoto para o segundo monitor, depois as notificações aparecem separadas.