Ok, o novo servidor foi instalado há algumas semanas e era hora de migrar a VPN. O mesmo problema na nova caixa.
Então a resposta me atingiu, e eu comecei a bater a cabeça na parede com a estupidez de não ver antes.
Remoto: 192.43 / 16 Host: 192.168.2 / 24 VPN: 10.8.0 / 24
Ao abrir a conexão RDP eu estava me conectando ao 192.168.2.x quando deveria estar usando o endereço VPN para a mesma máquina, 10.8.0.1. plantas enfrentam na mesa
Estou assumindo que estava criando um loop de roteamento, ou os pacotes de imagem RDP não eram capazes de navegar pelo último salto corretamente. De qualquer maneira é agora fixo.