Sim, isso pode ser feito, mas não com o cp, pois ele pressupõe que os sistemas de arquivos de origem e de destino estejam montados.
Eu sugeriria usar o rsync, pois ele se destaca nesse tipo de tarefa e pode ser programado na linha de comando a partir da máquina de origem ou destino, ou até mesmo de outra máquina. Ele precisa ser instalado em máquinas de origem e de destino.
Para o Windows, instale o cwRsync, o osx vem com o rsync como padrão. Você precisará configurar pares de chaves pública / privada para que as máquinas possam autenticar umas com as outras por meio do SSH sem precisar de uma senha. Uma vez configurado, você pode usar um comando semelhante a este para sincronizar os arquivos:
rsync -avz / algum / local / file / to / destino de backup: / algum / caminho / para / destino /
Cuidado com o uso correto de barras no caminho de origem e de destino, elas têm um grande significado.