Pode ser que o IE8 e o servidor simplesmente não tenham criptografias compartilhadas (o IE8 está faltando muitas das cifras mais recentes), o servidor impõe o TLS1.2 (que o IE8 não suporta) ou o servidor requer SNI (indicação do nome do servidor) , usado para vários certificados por trás do mesmo endereço IP) que o IE8 não suporta.