De grub? Sim, isso é possível. Em teoria. Mas isso ainda não foi feito. Você terá que escrever (ou melhor, modificar) um ou dois módulos do GRUB para obtê-lo.
Se você não se importa se o código para baixá-lo está no initrd, então é bastante simples - "keyscript" é um script que retorna a chave. Veja "man crypttab". Ele será incluído no initramfs automaticamente, mas você terá que escrever um script "hook" de "initramfs-tools" para incluir todos os binários que você precisa chamar no momento da inicialização. (I.E. seu programa TFTP)
Parece uma coisa que vale a pena fazer. Eu tenho pensado "pequeno computador alimentado por bateria com a chave na memória RAM, programado para excluir a chave quando o cabo de rede está desconectado." Dessa forma, se alguém roubar seus computadores, eles não recebem dados. Não seria tão seguro quanto digitar a senha toda vez em cada computador, mas é mais seguro do que uma chave USB que você tem (que pode ser roubada) e MUITO mais fácil de usar.
Se você também se certificar de que a única outra chave é conhecida por alguém em uma jurisdição diferente, então você também é um pouco à prova de fraude. Eles podem levar os computadores, mas eles não têm nenhuma maneira de decifrá-los, nem podem intimar quem o fizer. (Como você, por exemplo).