Era eu ser estúpido.
Quando o servidor é executado usando o cygwin, ele não dá nenhuma mensagem sobre isso, ele apenas roda.
Então, basta navegar para http://localhost:8080/jscoverage.html?/index.html
e isso deve levá-lo à página de exemplo.
Mais uma coisa, você não precisa do cygwin para executar o JSCover 0.2.0, há example-server.bat
no diretório JSCover-0.2.0 que você pode executar para iniciar o servidor no Windows.