Sim. Você poderia criar um loop como este:
@echo off
set /p count="Enter the number of files: "
echo Your selection: %count%
set f=1
:start
set /p file="Enter file number %f%: "
echo File: %file%
set /a f+=1
if %f% LEQ %count% goto start
Depois de receber a contagem de arquivos, o script solicita ao usuário uma nova entrada count vezes. A variável de controle f é incrementada em cada nova entrada até atingir count e a condição final é alterada. Assim, ele não pula para start e o script termina.