Não é possível girar uma tela e nem a outra enquanto estiver no modo duplicado. Se você fizer isso para que um monitor seja uma tela estendida, ele girará sozinho.
Como alternativa, o seu videocassete pode ter a opção de girar a tela em 90 °. Eu sei, por exemplo, que tanto o media player VLC quanto o Media Player Classic do pacote de codecs k-lite podem fazer isso. Observe que girar o vídeo em si irá girá-lo nas duas telas também. É assim que funciona duplicado.