Eu sempre uso rsync para conseguir isso. Suponha que você monta seu HDD externo em /mnt/mydisk em todos os seus laptops e todos os seus backups de música residem no diretório /mnt/mydisk/music . E se todos os seus arquivos de música baixados por computador residirem em ~/Downloads/mymusic , o seguinte comando fará
rsync -az ~/Downloads/mymusic/ /mnt/mydisk/music
Este comando irá sincronizar os que não estão disponíveis em /mnt/mydisk/music e disponíveis em ~/Downloads/mymusic/ . Você pode verificar man rsync para mais informações.