Vá para a célula A1 e digite sua primeira data de saída. Em B1, insira sua primeira data de entrada. Agora faça o mesmo em A2 e B2 nas próximas 2 datas. Agora você deve poder destacar todos os 4 e arrastá-los para o preenchimento automático até o final do ano (ou qualquer que seja o período de pagamento final que você está procurando).
Agora, na célula C1, digite o seguinte:
=TEXT(A1,"m/d/yy")&" - "&TEXT(B1,"m/d/yy")
e arraste até o final do período.