Você pode adicionar código a um ponto de interrupção para decidir quando ele se torna ativo.
Clique com o botão direito no ponto de interrupção e selecione Breakpoint Properties , selecione a caixa de seleção Conditional e você poderá digitar o código - algo como:
return i == 6;
para parar quando i for 6.
Mais detalhes em Depuração Java com o Eclipse