Não há como fazer isso no explorador padrão (mas você pode definir descrição ou tags adicionais para arquivos). O Windows não sabe que tipo de dados estão em picures, etc. Se você é um programador habilidoso, você pode escrever o próprio handler para fazê-lo, mas existe algum sentido? Você pode usar qualquer navegador de imagens avançadas para agrupar / pesquisar imagens.