A maneira que eu vejo é que o "aptitude" está executando algo equivalente ao "apt-get autoremove" antes de baixar e instalar o wine. Sua tentativa de remover dependências primeiro que ele acha que não está mais em uso, mas de alguma forma está causando interferência com a instalação do vinho.
"apt-get", por outro lado, não requer isso. Ele só removerá dependências que não estão em uso se você explicitamente informar isso executando "apt-get autoremove".
"aptitude" sem dúvida é um pouco rico em recursos do que o "apt-get", mas se você obtiver o resultado desejado através do "apt-get", não vejo razão para não usá-lo.
E, na minha opinião, o "apt-get" não deve quebrar o "aptitude".