I have a block of IP addresses on a .248 subnet.
Isso é confuso. "Subnet" tem a ver com a parte do endereço IP desde o início (esquerda), não final, ou seja, 192.168.2.1/24 (equivalente 192.168.2.1 com máscara de rede 255.255.255.0) está na sub-rede 192.168.2.0.
Parece que você tem uma sub-rede / 29. Significado sua netmask é 255.255.255.248.
Verifique se no seu roteador NAT a máscara de sub-rede está configurada corretamente. Se você deixou a máscara de sub-rede para o que provavelmente é o padrão, 255.255.255.0, pode estar pensando que alguns endereços são privados quando são realmente públicos.