Em 90% dos casos, uso o rsync com os seguintes argumentos:
rsync -vaH --delete from_dir/ to_dir/
E o comando "rm" como "rm -rvf". Mas vejo que você está usando o OSX, que tem uma versão primitiva do rm, que nem sempre pode ser excluída recursiva sem perguntas e avisos. Eu sugiro que você deve google para "gnu fileutils for osx" ou mesmo, e instalar o que você encontrou. Isso pode.
Com rsync não existe esse problema, porque eu não tenho uma versão primitiva, que a maçã maravilhosa poderia integrar. : -)