Já investigou o uso do Windows ADK?
Acredito que você deve executar isso de uma máquina 8.1 para implantar em outras máquinas para obter até 8.1 sem ter que estar fisicamente na frente da máquina.
É possível acessar a Windows Store a partir de uma sessão de área de trabalho remota e iniciar a Atualização do Windows 8.1 a partir da Windows Store, mas a atualização trava após a primeira reinicialização, provavelmente esperando que o usuário aceite a verificação de licença. Isso deixa o computador inutilizável remotamente.
Existe uma maneira de pré-aceitar os termos da licença para que a atualização possa ser concluída de forma autônoma? Talvez um UNATTEND.XML, como seria usado para uma instalação limpa autônoma? Falhando nisso, existe uma maneira de se conectar com a área de trabalho remota durante essa fase da instalação (parece que a configuração no modo GUI está sendo executada com o kernel do Windows normal e o sistema operacional completo)?
Já investigou o uso do Windows ADK?
Acredito que você deve executar isso de uma máquina 8.1 para implantar em outras máquinas para obter até 8.1 sem ter que estar fisicamente na frente da máquina.
Eu tenho o mesmo problema. Eu tenho um sistema no Azure executando o Windows 8.1 Enterprise e não há acesso ao console. Eu posso atualizar o sistema para 8.1, mas não posso responder as perguntas do OOBE, licença, login do mircrosoft, etc e aceitar o que ele quer porque o RDP ainda não está ativo.
Eu coloquei o seguinte em um UNATTEND.XML (não um snip-it completo) e chame-o via setup.exe / unattend: verdade verdade verdade verdade verdade Trabalhos 1
Mas o setup.exe trata-o como novo e não como atualização in-loco. Existe uma maneira de usar o Azure Console Connect, mas configurar a infraestrutura para isso parece ser uma dor para 1 VM. Outro post diz que baixe a VM e atualize e re-up para o Azure. Não é uma boa ideia IMO.