Eu realmente percebi isso. Acontece que a tecla de atalho para adicionar algo à barra lateral é Cmd + T, que é o mesmo que abrir uma guia em um navegador. Eu estava basicamente adicionando os itens às barras laterais ao tabular entre o Finder e o Chrome. Já que aconteceu uma vez por semana, parece que o Finder está magicamente adicionando itens aleatórios à barra lateral.