Com tentativas e erros suficientes, consegui que meu Mac copiasse arquivos para meu compartilhamento NFS usando o Finder.
Para quem está executando o napp-it e quer fazer com que as coisas funcionem, abra as configurações do ZFS e procure algumas opções abaixo de todos os seus compartilhamentos NFS. Um deles é o aclinherit, cujo padrão é "restrito". Eu mudei para "descartar" e agora meu Mac é capaz de copiar arquivos existentes via Finder.
Eu acredito que o servidor NFS estava tentando manter as permissões do Mac, e isso estava causando todos os problemas. Com a configuração de "descarte", o NFS está ignorando as permissões em minha máquina local e, em vez disso, herdando as permissões da pasta para a qual estou copiando. Como sou o único usuário escrevendo para esse compartilhamento e minhas configurações de permissão não são complexas, isso deve funcionar bem.