Encontrou a solução. Bem, realmente uma solução alternativa. Parece que meu proxy estava bloqueando as conexões com o iTunes. Eu trabalhei em torno disso usando o Fiddler2 (software de rede) que redireciona o proxy da web por si mesmo, e depois para o mundo.
Então, qualquer que fosse o problema que o iTunes estava enfrentando, ele não teve problema em passar pelo host local e pelo mundo. Bom para os meus propósitos, pelo menos.