Eu sinto sua dor ◑‿◑ (hey, outros podem encontrar o caminho até aqui).
Uma coisa a verificar é o tipo percebido para imagens. Por exemplo, para garantir que o tipo de JPEGs esteja correto, verifique o registro para o seguinte (ou modifique se necessário):
[HKEY_CLASSES_ROOT\.jpg]
"PerceivedType"="image"
No entanto, isso pode não funcionar (não foi para mim) e a configuração já pode estar correta.
Outra maneira, mais fácil, rápida, simples e segura de corrigir esse problema (que funcionou para mim) é simplesmente registrar novamente a extensão de shell de manipulação de imagem interna do Windows (deve funcionar também no Windows 7):
regsvr32 shimgvw.dll
Você precisará reiniciar o Explorer para que ele entre em vigor (reinicialize, efetue logout e in ou mate o Explorer e execute-o).
Concluído:
Quanto a por que não estava funcionando, eu não sei. Obviamente, algumas configurações (provavelmente no registro) foram alteradas (por exemplo, um programa associou vários tipos de imagens). Também pode ter sido alterado, desativando um manipulador de arquivos ou algo assim. Se eu tiver algum tempo para fazer alguns experimentos, tentarei determinar a configuração exata, mas corrigi-lo é tão simples quanto executar o comando acima (e reiniciar o Explorer).