Pelo menos PDFCreator é capaz de combinar muitos documentos impressos em um, mas para torná-lo anexado a um existente PDF Acho que você precisaria reimprimir o original primeiro (para obtê-lo na fila de impressão no PDFCreator) e, em seguida, imprimir os documentos a serem anexados a ele. Você provavelmente gostaria de fazer assim.
Outra maneira de combinar documentos PDF (e PostScript) é usar o GhostScript suite (estou pensando em psmerge aqui em particular) que essencialmente significa converter PDF para PS para fazer a combinação e então converter de volta para PDF, o que provavelmente pode bagunçar algumas coisas se o PDF original for de versão muito alta (sendo o formato de fonte fechada, o suporte para recursos PDF mais recentes é lento para aparecer nas ferramentas de código aberto). Eu duvido que exista alguma GUI para isso, mas o pacote psutils deve conter algum tipo de implementação de psmerge. Com essa abordagem, arquivos PDF existentes poderiam ser usados diretamente.