Acontece que você pode fazer isso de dentro do Outlook. O plug-in Adobe PDF inclui a opção de desabilitar a criação de portfólios PDF (Adobe PDF - > Alterar configurações de conversão.) Não sei como perdi isso ...
Quando a criação de portfólio está desabilitada, o Outlook exportará o conteúdo de uma pasta como um único PDF em ordem cronológica inversa. AFAICT não há como alterar esse arranjo (ele fará isso independentemente de como a pasta é exibida no Outlook), mas é uma solução boa o suficiente para as minhas necessidades.