Eu realmente não sei muito e você pode já ter tentado o abaixo, mas parece que o seu mais provável problema de DNS ou talvez um problema de firewall do servidor. Eu provavelmente tentaria testar cada componente separadamente.
Teste o nslookup internamente e externamente para ver se ele resolve o endereço wan correto. Pode ser resolvido para um endereço IP privado em vez disso. Se o nslookup externo não estiver mostrando seu endereço IP wan, então há um problema com a configuração do dyndns.
Teste para garantir que o servidor da Web aceite conexões tentando conectar-se localmente. Parece que a parte já está funcionando, mas apenas para checar se as regras iptables do seu servidor estão corretas.
Você também pode colocar um simples para configurar o servidor da Web em uma máquina com o Windows, com o firewall dessa máquina definido como off apenas para ver se as conexões são bem-sucedidas. Se funcionar do lado de fora, você saberia que a configuração do seu roteador está correta e o dyndns está funcionando.