Depois de algum trabalho, descobri que meu problema está nos números de Sequência e Confirmação nos cabeçalhos TCP dos pacotes que eu envio. Eu estava enviando um "0x0001" para ambos os valores.
Eu achei especialmente esse artigo muito útil para entender como esses valores funcionam: link
Para resolver o meu problema, observei os números Seq e Ack entre o telefone da Cisco Desk e o Call Manager. Eu poderia então prever, calcular os próximos valores de Seq e Ack e depois enviar meus pacotes apropriadamente.
Vocêpodevernaimagemacimaqueminhasmensagens"Skinny", começando com "SetLampMessage", não recebem mais o erro de retransmissão TCP.
No entanto, meu telefone da Cisco é persistente em não responder e continua a me odiar, mas isso não vem ao caso.