Clique único? Nah.
Acredito que você pode selecionar vários documentos do MS-Office (embora não tenha certeza sobre vários tipos de documentos do Office) no Windows Explorer e, em seguida, selecione Imprimir no menu de contexto (clique com o botão direito). Se o tipo de documento é mais do que apenas escritório, torna-se mais difícil, essencialmente você fazer tem que abrir e imprimir cada arquivo, mas o processo pode ser automatizado.
Você precisa saber com qual programa o arquivo é criado e ter acesso a ele. Você precisa saber o comando que o programa usa para imprimir seus arquivos e poder executar esses comandos a partir da linha de comando, geralmente por meio de switches, talvez por meio de sua API, ou possivelmente macros que podem ser executadas externamente ou uma combinação.
Com toda essa informação, você pode criar um script que itera através de uma lista de diretórios e troca, dependendo do tipo de arquivo, para acessar as funções de impressão do programa correto através da API e imprimi-lo (abrindo e fechando o programa se necessário), antes de passar para o próximo arquivo.
Seu primeiro passo é provavelmente usar as 'opções de linha de comando do google' para cada aplicativo que tenha um arquivo que você deseja imprimir.
Alguns links / dicas úteis:
Imprimir a partir da linha de comando do Word : WINWORD.EXE test.rtf /q /n /mFilePrintDefault /mFileExit
/q - no splash screen; /n - don't open default doc
Imprimindo o adobe pdf da linha de comando : AcroRd32.exe / t < nome_do_arquivo.pdf >
/t <filename> <printername> <drivername> <portname> - Print the file to the specified printer
Os exemplos acima pressupõem janelas. É o mesmo processo no * nix (e eu assumo o OSX / mac), mas obviamente os programas que possuem os arquivos e os comandos para executá-los serão diferentes.
Depois de escrever o script, configurá-lo como um atalho ou torná-lo executável (lol e teste), você pode clicar em duplo para obter o que está procurando.