Eu (parcialmente) descobri o que estava acontecendo. Parece que o Time Machine não detecta corretamente quando as fontes symlink são alteradas.
Eu uso um script chamado homesick para manter meus arquivos de configuração sob controle de versão. homesick mantém os arquivos reais em um repositório git e vincula simbolicamente os arquivos originais à versão do repositório.
Em algum momento no passado, eu mudei o repositório que eu estava usando, o que causou a localização que os links simbólicos estavam apontando para mudar, mas de outra forma os deixava inalterados.
O Time Machine fez o backup dos links simbólicos quando eles foram criados, apontando para o primeiro repo. No entanto, quando a saudade mudou a origem dos links simbólicos, o Time Machine não registrou a mudança e não fez o backup das novas versões.
Assim, todos os meus arquivos de configuração eram links simbólicos apontando para arquivos agora inexistentes. Isso causou a maior parte da estranheza que eu estava vendo no meu sistema restaurado.
Ainda não sei por que o Dropbox e o Mail.app agiram como se estivessem sendo executados pela primeira vez. No entanto, depois de clicar em seus assistentes de configuração, meus dados em ambos foram como eu os deixei.