No OS X isso é definitivamente possível usando IPFW e redsocks (testado trabalhando em Mountain Lion e Mavericks). Basicamente, você configura seu iPad para usar o Mac como o próximo salto e, em seguida, configura o IPFW para redirecionar as conexões TCP para o proxy. Com alguns ajustes, isso pode ser feito para funcionar mesmo com o Bluetooth PAN!
O IPFW é integrado e os redsocks podem ser instalados via HomeBrew
Você deve ativar o encaminhamento de IP e definir o sinalizador de rota com escopo conforme mencionado em link (Disclaimer: Eu não sou o autor do post ligado) e, em seguida, configurar redsocks para apontar para o seu proxy pai. Finalmente, inicie os redsocks e adicione uma regra ipfw da seguinte forma:
sudo ipfw add fwd 127.0.0.1,12345 tcp from me to not me not dst-port 22
(O não dst-port 22 é para impedir que as conexões proxy sejam proxificadas, levando a um loop infinito)