Depois de mexer ainda mais e testar em outro computador, parece que minha instalação do Windows 7 simplesmente não queria se conectar a NENHUM servidor proxy, exceto quando eu o configurei no Firefox. Esta configuração também funcionou em outra máquina.
NOTA: A configuração acima abrirá tudo e permitirá que outros usem seu servidor como um proxy. Pensando que não estava funcionando, deixei minhas configurações como esta apenas para receber um e-mail do meu provedor de hospedagem me avisando sobre atividades suspeitas.