Você está usando sudo em seu comando, o que exigirá autenticação, a menos que seja configurado de outra forma no host remoto. Você será forçado a digitar uma senha para autenticar, a menos que você tente algo como
user NOPASSWD: /usr/sbin/tcpdump
no arquivo sudoers no host remoto.
Isso pode ter sérias implicações de segurança; se alguém invadisse o sistema como este usuário (ou simplesmente sentasse em um de seus consoles conectados), eles poderiam enviar todo o tráfego para / daquele host sem autenticar como root ou usuário.
Confira a seção tag_spec da página man do sudoers para mais detalhes.