Não sei por que ele relata not found
para você, mas você deve tornar o arquivo executável * como root:
[The] files in a user's home directory may be created or modified by the user any time and must be executable shell scripts.
Para fazer isso, você deseja ativar a permissão de execução no seu arquivo, como root:
$ sudo chmod a+x /usr/share/xsessions/openbox.xsession
Opcionalmente, você também pode usar um arquivo no diretório hone:
$ cp /usr/share/xsessions/openbox.xsession ~/.xsession (not ~/.Xsession)
$ chmod a+x ~/.xsession