Se eu fosse você, eu provavelmente moveria os meus maiores arquivos (filmes? imagens de disco?) para um disco rígido externo para que meu disco de 500 GB fosse mais ou menos metade livre, então eu usaria o Mac OS X Assistente de Migração (como o painel "Transferir minhas informações de outro Mac" do Assistente de Configuração da primeira inicialização) para mover todo o resto para a minha nova unidade. Então eu entregaria os meus arquivos enormes (ou tantos quantos couberem) para o meu novo disco.