Eu encontrei uma solução razoável para isso, mas não uma resposta real.
touch file_to_create.rb
Crie o arquivo no Ubuntu, adicione-o à fonte ou edite-o ou não no Windows. Nunca crie o arquivo no Windows, o VMWare parece não ser capaz de lidar com isso.
Se você renomear um arquivo no Windows e aparecer ????
no Ubuntu, então touch
o novo nome de arquivo no Ubuntu e ele retornará, com o conteúdo correto.