Eu mesmo responderei minha pergunta. Isso pode ser feito com o AutoIt. Exemplo pode ser encontrado aqui
Existe uma maneira de, automaticamente (ao inserir), copiar todos os arquivos da pasta específica no pendrive para o Documents / metafiles / {TODAY_DATE_HERE} /?
do computador.P.S. Eu não posso usar o autorun.inf na unidade USB, pois o conteúdo do stick é gerado automaticamente pelo software em outro computador e não posso modificá-lo.
Eu mesmo responderei minha pergunta. Isso pode ser feito com o AutoIt. Exemplo pode ser encontrado aqui