Parte de mim acha que o sysprep era desnecessário e é a causa desse problema. Eu não testei, mas tenho certeza que tentar reconectar o antigo perfil do usuário causará problemas.
Para a transferência fácil do Windows para o trabalho, você precisa usá-la antes ou usá-la com a imagem antiga. Apenas apontar para a pasta user
não é informação suficiente.