Primeiro, verifique se estão formatados corretamente. O OSX não lê o ntfs, portanto, formate-o como FAT32.
Em seguida, verifique se os firewalls estão configurados corretamente nos dois lados. O SMB usa 445, juntamente com 137-139. OSX tem uma caixa de seleção. O Windows também configura automaticamente o firewall quando você ativa o seguinte no Network Center: Descoberta de rede ativada, Compartilhamento de arquivos com senha ativada. Se você quiser, pode compartilhar pastas públicas.
Verifique se você tem um nome de usuário e uma senha correspondentes a cada computador. Você deveria estar bem para ir.