Parece que pode ser um problema com o Parallels não capturar a entrada do teclado corretamente. Tente clicar na VM para forçar a captura do mouse / teclado e veja se isso faz diferença. Se isso não resolver, você pode tentar usar o VirtualBox para ver se ele mostra o mesmo problema.
Só para você saber, o FreeBSD usa o csh como o shell padrão, não o bash. Você deve estar ciente disso, pois algumas coisas são feitas de maneira diferente, como a configuração de variáveis de ambiente.