Corrigi meu problema. O problema que eu estava tendo era um problema de permissões. Meu servidor remoto está com o Dreamhost, então eles podem ter configurado o servidor para que as chaves públicas / privadas funcionem assim. Isso é o que eu fiz, YMMV:
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Alterou as permissões na pasta inicial de cada uma das minhas contas que não estavam funcionando para o 751. Estou assumindo que sua configuração precisa pelo menos disso, se não mais strong. Isso funcionou para mim ... mas eu também fiz essas outras etapas que você pode tentar.
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Alterou as permissões de tudo em .ssh para 600.
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Comutada para usar uma nova chave com DSA em vez de RSA. Isso foi um exagero, mas eu criptografei a chave privada e agora ela pede uma senha antes que eu possa usar a chave privada. Esta é apenas uma medida de segurança. O Mac OS X permite que eu salve a senha para que isso aconteça de maneira transparente (ou seja, não tenho que digitar minha senha em si).