Basta digitar a senha quando for solicitada.
"Nenhuma rota para hospedar" é causada por uma coisa totalmente diferente: seu computador não consegue nem alcançar o host de destino sobre IP, muito menos fazer uma conexão SSH.
Essa mensagem exata significa que não há nenhuma entrada correspondente na tabela de rotas, e seria fácil verificar um sistema operacional "normal", mas eu realmente não posso dizer mais sobre o Chrome OS. (A menos que crosh
tenha route
ou ip route
comandos ...)